Лаборатория химии морских природных соединений

Руководитель подразделения: 
Иванчина.jpg
ИВАНЧИНА Наталья Владимировна
кандидат химических наук
Тел. (423) 231-11-68, ivanchina@piboc.dvo.ru

Основатель и первый заведующий лабораторией: 
_lltpzwb e1o.png
СТОНИК Валентин Аронович 
академик РАН, профессор, научный руководитель Института
stonik@piboc.dvo.ru

Научные сотрудники:

makarieva.png avilov.pngkalinin.png
 МАКАРЬЕВА 
Татьяна Николаевна, 
г.н.с., д.х.н. 
makarieva@piboc.dvo.ru
  АВИЛОВ  
Сергей Анатольевич,  
в.н.с., д.х.н.  
avilov@piboc.dvo.ru
 КАЛИНИН  
Владимир Иванович,
в.н.с., д.б.н.  
kalininv@piboc.dvo.ru
kicha.pngfedorov.pngДышловой.jpg
КИЧА 
Алла Анатольевна, 
в.н.с., д.х.н. 
kicha@piboc.dvo.ru
ФЕДОРОВ  
Сергей Николаевич, 
в.н.с., д.х.н.  
fedorov@piboc.dvo.ru
ДЫШЛОВОЙ  
Сергей Анатольевич,  
с.н.с., к.х.н.            
dishlovoy@mail.ru
Маляренко.jpgshubina.pngponomarenko.png
МАЛЯРЕНКО  
Тимофей Владимирович,  
с.н.с., к.х.н. 
malyarenko-tv@mail.ru
ШУБИНА
Лариса Кимовна,
с.н.с., к.х.н.
shubina@piboc.dvo.ru
ПОНОМАРЕНКО
Людмила Петровна,
с.н.с., к.х.н.
ponomarenko@piboc.dvo.ru
silchenko.pngguzii.pngantonov.png
СИЛЬЧЕНКО
Александра Сергеевна,
с.н.с., к.х.н.
alex@piboc.dvo.ru
ГУЗИЙ
Алла Григорьевна,
с.н.с., к.х.н.
gagry@rambler.ru
АНТОНОВ
Александр Сергеевич,
н.с., к.х.н.
kapustina.pnglyahova.pngkolesnikova.png
КАПУСТИНА
Ирина Ивановна,
н.с., к.х.н.
ikapust@rambler.ru
ЛЯХОВА
Екатерина Геннадьевна,
с.н.с., к.х.н.
elyakhova@inbox.ru
КОЛЕСНИКОВА
Софья Александровна,
с.н.с., к.х.н.
sovin81@inbox.ru
santalova.pngTabakmakher.jpgandriyaschenko.png
САНТАЛОВА
Елена Анатольевна,
с.н.с., к.х.н.
santalova@piboc.dvo.ru
ТАБАКМАХЕР
Ксения Михайловна,
н.с., к.х.н.
tabakmakher_km@piboc.dvo.ru
АНДРИЯЩЕНКО
Пелагея Владимировна,
н.с.
ogurtsova.jpgРатникова.jpg
КУДРЯШОВА
Екатерина Константиновна,
м.н.с.
catrinog.81@mail.ru
РАТНИКОВА
Ангелина Дмитриевна,
лаборант, магистрант

Основные научные направления:
Исследования в области морской биоорганической химии (природные соединения). Целью исследований коллектива является получение новых фундаментальных знаний в области морской биоорганической химии, в том числе по структурному разнообразию, биогенезу и биологическим функциям новых вторичных метаболитов из морских макроорганизмов Мирового океана.
Поиск продуцентов, выделение и установление химического строения ранее неизвестных биологически активных природных соединений.
Изучение таксономического распределения морских метаболитов и установление путей биосинтеза морских природных соединений.
Исследование физиологической активности и молекулярного механизма биологического действия. Использование физиологически активных морских природных соединений в качестве моделей для синтеза их аналогов.
Исследование возможности практического использования морских природных соединений для улучшения систематики морских организмов, в медицине и других областях. Создание на основе морских природных соединений новых лекарств, биопрепаратов и реагентов для научных исследований.

Основные результаты:
Изучены структуры и функции новых морских низкомолекулярных биорегуляторов (природных соединений), их таксономическое распределение и некоторые свойства, включая физиологическую активность.

Выделено и установлено строение более 700 новых морских природных соединений, что составляет около 3-4% от всех известных морских биорегуляторов. В их числе: большая серия гликозидов голостанового ряда из голотурий (морских огурцов) и норланостанового ряда из губок; серия полигидроксилированных стероидов, их сульфатов и гликозидов из морских звезд, офиур и губок; новые стерины; алкалоиды; полипренилированные гидрохиноны и хроменолы; ароматические полисульфиды; терпеноиды и липиды из различных морских организмов.

В том числе установлено химическое строение нескольких представителей ранее неизвестных структурных групп, в том числе:
  • биполярных сфинголипидов (Makarieva T.N., Denisenko V.A., Stonik V.A., Milgrom Y.M., Rashkes Y.W. Rhizochalin, a novel secondary metabolite of mixed biosynthesis from the sponge Rhizochalina incrustata // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N 47. P. 6581-6584);
  • пента- и гексанорланостановых гликозидов (Avilov S.A., Stonik V.A., Kalinovsky A.I. Structure of 4 new triterpene glycosides from Сucumaria japonica Holothurian // Khim. Prirod. Soed. 1990. N 6. P. 787-793);
  • алкалоидостероидов (Kicha A.A., Ivanchina N.V., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. Alkaloidosteroids from the starfish Lethasterias nanimensis chelifera // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. No. 9. Р. 1935–1937);
  • тритерпеновых гликозидов с новым типом карбоциклического скелета (Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Dmitrenok P.S., Kalinin V.I., Berdyshev D.V., Chingizova E.A., Andryjaschenko P.V., Minin K.V., Stonik V.A. Fallaxosides B1 and D3, triterpene glycosides with novel skeleton types of aglycons from the sea cucumber Cucumaria fallax // Tetrahedron. 2017. V. 73. P. 2335–2341);
  • липидов (Makarieva T.N., Santalova E.A., Gorshkova I.A., Dmitrenok A.S., Guzii A.G., Gorbach V.I., Svetashev V.I., Stonik V.A. New cytotoxic (5Z,9Z)-22-methyl-5,9-tetracosadienoic acid and sterols from the Far-Eastern sponge Geodinella robusta // Lipids. 2002. V. 37, N 1. P. 75-80);
  • алкалоидов (Makarieva T.N., Ilyin S.G., Stonik V.A., Lyssenko K.A., Denisenko V.A. Pibocin, the first ergoline marine alkaloid from the Far-Eastern ascidian Eudistoma sp. // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 1591-1594; Guzii A. G., Makarieva T. N., Denisenko V. A., Dmitrenok P. S., Kuzmich A. S., Dyshlovoy S. A., Krasokhin V. B., Stonik V. A. Monanchocidin: a new apoptosis-inducing polycyclic guanidine alkaloid from the marine sponge Monanchora pulchra. // Org. Lett. 2010. V. 12. N. 19. P. 4292-4295; Guzii A.G., Makarieva T.N., Korolkova Y.V., Andreev Y.A., Mosharova I.V., Tabakmaher K.M., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Ogurtsova E.K., Antonov A.S., Lee H.-S., Grishin E.V. Pulchranin A, isolated from the Far-Eastern marine sponge, Monanchora pulchra: the first marine nonpeptide inhibitor of TRPV-1 channels // Tetrahedron Lett. 2013. V. 54, N 10. P. 1247–1250; Makarieva T.N., Ogurtsova E.K., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Tabakmakher K.M., Guzii A.G., Pislyagin E.A., Es′kov A.A., Kozhemyako V.B., Aminin D.L., Wang Y.-M., Stonik V.A. Urupocidin A: a new, inducing iNOS expression bicyclic guanidine alkaloid from the marine sponge Monanchora pulchra // Organic Lett. 2014. V. 16, N 16. P. 4292–4295; Lyakhova E.G., Kolesnikova S.A., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Pislyagin E.A., Kuzmich A.S., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Makarieva T.N., Stonik V.A. Lissodendoric acids A and B, manzamine-related alkaloids from the Far Eastern sponge Lissodendoryx florida // Org. Lett. 2017. V. 19, N 19. P. 5320–5323).
Сотрудники лаборатории имеют опыт применения современных методов определения абсолютной стереохимии к соединениям, имеющим несколько центров и осей асимметрии (Lyakhova E.G., Kalinovsky A.I., Dmitrenok A.S., Kolesnikova S.A., Fedorov S.N., Vaskovsky V.E., Stonik V.A. Structures and absolute stereochemistry of nipponallene and neonipponallene, new brominated allenes from the red alga Laurencia nipponica // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47, N 37. P. 6549-6552; Ivanchina N. V., Kicha A. A., Kalinovsky A. I., Dmitrenok P. S., Dmitrenok A. S., Chaikina E. L., Stonik V. A., Gavagnin M., Cimino G. New polar steroidal compounds from the Far Eastern starfish Henricia leviuscula // J. Nat. Prod. 2006. V. 69. N 2. P. 224-228; Lyakhova E.G., Kolesnikova S.A., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Pislyagin E.A., Kuzmich A.S., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Makarieva T.N., Stonik V.A. Lissodendoric acids A and B, manzamine-related alkaloids from the Far Eastern sponge Lissodendoryx florida // Org. Lett. 2017. V. 19, N 19. P. 5320–5323).

Исследовано химическое строение и таксономическое распределение более двухсот новых природных тритерпеновых гликозидов из голотурий, что привело к уточнению систематики класса Holothurioidea, а изучение структурно-функциональной зависимости для этой серии природных соединений позволило высказать предположения о главных направлениях их эволюции и некоторых закономерностях эволюции всех вторичных метаболитов (Kalinin V.I., Stonik V.A. Application of morphological trends of evolution to phylogenetic interpretation of chemotaxonomic data // J. Theor. Biol. 1996. V. 180. P. 1–104; Kalinin V.I. System-theoretical (holistic) approach to the modelling of structural-functional relationships of Biomolecules and their evolution: an example of triterpene glycosides from sea cucumbers (Echinodermata, Holothurioidea) // J. Theor. Biol. 2000. V. 206. P. 151–168; Kalinin V.I., Avilov S.A., Silchenko A.S., Stonik V.A. Triterpene glycosides of sea cucumbers (Holothuroidea, Echinodermata) as taxonomic markers // Nat. Prod. Commun. 2015. V. 10, N 1. P. 21–26).

Из морских звезд и офиур выделено несколько серий новых полигидроксилированных стероидов, их сульфатов и гликозидов, включая необычные циклические гликозиды, гликозиды с фуростановым агликоном и др. (Kicha A. A., A. I. Kalinovsky A. I., Malyarenko T. V., Ivanchina N. V., Dmitrenok P. S., Menchinskaya E. S., Yurchenko E. A., Pislyagin E. A., Aminin D. L., Huong T. T. T., Long P. Q., Stonik V. A. Cyclic steroid glycosides from the starfish Echinaster luzonicus: structures and immunomodulatory activities // J. Nat .Prod. 2015. V. 78, No. 6. P. 1397-1405; 19. Malyarenko T.V., Kharchenko S.D., Kicha A.A., Ivanchina N.V., Dmitrenok P.S., Chingizova E.A., Pislyagin E.A., Evtushenko E.V., Antokhina T.I., Minh C.V., Stonik V.A. Anthenosides L-U, steroidal glycosides with unusual structural features from the starfish Anthenea aspera // J. Nat. Prod. 2016. V. 79, N 12. P. 3047-3056; Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S., Kuzmich A.S., Sokolova E.V., Stonik V.A. Furostane series asterosaponins and other unusual steroid oligoglycosides from the tropical starfish Pentaceraster regulus // J. Nat. Prod. 2017. V. 80, N 10. P. 2761–2770). Установлено, что стероидные полиолы и родственные соединения из морских звезд участвуют в пищеварительных процессах в этих животных аналогично желчным спиртам и желчным кислотам позвоночных (Kicha, A. A., Ivanchina, N. V., Gorshkova, I. A., Ponomarenko, L. P., Likhatskaya, G. N., Stonik, V. A. The distribution of free sterols, polyhydroxysteroids and steroid glycosides in various body components of the starfish Patiria (=Asterina) pectinifera. Comp Biochem Physiol B. 2001. V. 128. P. 43–52). Изучена физиологическая активность ряда выделенных соединений, полярные стероидные морских звезд проявили нейротрофические, противоопухолевые и канцерпревентивные свойства. C помощью аквариальных экспериментов с мечеными стабильными изотопами холестерином и сульфатом холестерина показано, что они при поступлении с пищей являются биосинтетическими предшественниками полигидроксистероидов и родственных им стероидных гликозидов морских звезд, установлено, какие трансформации происходят в циклах А и В при биосинтезе этих веществ (Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. Biosynthesis of polar steroids from the Far Eastern starfish Patiria (=Asterina) pectinifera. Cholesterol and cholesterol sulfate are converted into polyhydroxylated sterols and monoglycoside asterosaponin P1 in feeding experiments // Steroids. 2013. V. 78. P. 1183-1191).

Cоздана и постоянно совершенствуется система биоиспытаний выделенных вторичных метаболитов, обеспечивающая направленный поиск природных соединений, обладающих целевыми свойствами, в частности, противоопухолевыми и канцерпревентивными свойствами (Dyshlovoy S. A., Venz S., Shubina L. K., Fedorov S. N., Walther R., Jacobsen C., Stonik V. A., Bokemeyer C., Balabanov S., Honecker F. Activity of aaptamine and two derivatives, demethyloxyaaptamine and isoaaptamine, in cisplatin-resistant germ cell cancer // J. Proteomics. 2014. V. 96. P. 223−239; Dyshlovoy S.A., Hauschild J., Amann K., Tabakmakher K.M., Venz S., Walther R., Guzii A.G., Makarieva T.N., Shubina L.K., Fedorov S.N., Stonik V.A., Bokemeyer C., Balabanov S., Honecker F., Amsberg G. Marine alkaloid Monanchocidin a overcomes drug resistance by induction of autophagy and lysosomal membrane permeabilization // Oncotarget. 2015. Vol. 6, N 19. P. 17328–17341; Dyshlovoy S. A., Madanchi R., Hauschild J., Otte K., Alsdorf W. H., Schumacher U., Kalinin V. I., Silchenko A. S., Avilov S. A., Honecker F., Stonik V. A., Bokemeyer C., von Amsberg G. The marine triterpene glycoside frondoside A induces p53-independent apoptosis and inhibits autophagy in urothelial carcinoma cells // BMC Cancer. 2017. V. 17. P. 93[1–10]). Была изучена физиологическая активность ряда новых, а также ранее известных и вновь синтезированных соединений и отобраны перспективные вещества для дальнейшего изучения с целью выяснения возможности их использования в медицине или ветеринарии.

Награды и премии, полученные в коллективе:
  • Премия РАН им. М. М. Шемякина, 1995 г. (академик Стоник В.А., д.х.н. Макарьева Т.Н.)
  • Первая премия конкурса фундаментальных работ по ДВО РАН в честь 275-летия РАН, 1999 г. (коллектив авторов)
  • Государственная научная стипендия для выдающихся ученых, 2001-2003 гг. (д.х.н. Макарьева Т.Н., д.б.н. Калинин В.И.)
  • Соросовский профессор 1999-2000 г. (академик Стоник В.А.)
  • Соросовский аспирант 2000 г. (Ляхова Е.Г.)
  • Гранты Фонда содействия развитию отечественной науки (д.б.н. Калинин В.И. 2002-2003 гг., к.х.н. Иванчина Н.В. 2004-2005 гг., аспирант Колесникова С.А. 2007 г.)
  • Стипендия Благотворительного Фонда “Научное партнерство” на 2002-2003 гг. за работу “Синтез миметиков биологически активных сульфатированных полиоксистероидов из морских губок” (асп. Санталова Е.А.)
  • Конкурс научных работ молодых ученых ДВО РАН, 2002 г., 1 место (к.х.н. Иванчина Н.В)
  • 2010 г. - академик Стоник В.А. избран почетным доктором Вьетнамской Академии Наук и Технологий.
  • 2013 г. - академик Стоник В.А. награжден медалью ордена «За заслуги перед Отечеством» I степени
  • Премии Дальневосточного отделения РАН имени академика Г.Б. Елякова за работы в области органической и биоорганической химии:
  • 2007 г. – к.х.н. Сильченко А.С.,
  • 2009 г. - к.х.н. Колесникова С.А. и к.х.н. Ляхова Е.Г.,
  • 2010 г. – д.х.н. Макарьева Т.Н.,
  • 2013 г. – к.х.н. Дышловой С.А.,
  • 2015 г. – к.х.н. Маляренко Т.В.
  • 2018 г. – д.х.н. Кича А.А., д.х.н. Калиновский А.И., к.х.н. Иванчина Н.В.
Международное научное сотрудничество:
Сотрудники лаборатории проводят совместные исследования с:
  • Биоисследовательским центром Han-Sung (г. Пусан, Ю. Корея) и Медицинским исследовательским центром Университета Донг-A (г. Пусан, Ю. Корея).
  • Институтом химии природных соединений, Ханой, Вьетнам (Institute of Natural Products Chemistry, Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi, Viet Nam).
  • Институтом морской биохимии, Ханой, Вьетнам (Institute of Marine Biochemistry, Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi, Viet Nam).
  • Корейским институтом исследования и развития океана, лаборатория морских природных продуктов (Ансан, Сеул, Южная Корея).
  • Университетской клиникой Гамбург-Эппендорф (Universitätsklinikum Hamburg-Eppendorf, Германия).
  • Университетской клиникой Цюриха (UniversitätsSpital Zürich, Швейцария).
  • Университетской клиникой Грайфсвальда (Universitätsmedizin Greifswald, Германия).
  • Онкоцентром Санкт-Галлена (Tumorzentrum ZeTuP St.Gallen, Швейцария).
Избранные научные публикации:
1. Dyshlovoy S. A., Menchinskaya E. S., Venz S., Rast S., Amann K., Hauschild J., Otte K., Kalinin V. I., Silchenko A. S., Avilov S. A., Alsdorf W., Madanchi R., Bokemeyer C., Schumacher U., Walther R., Aminin D. L., Fedorov S. N., Shubina L. K., Stonik V. A., Balabanov S., Honecker F., von Amsberg G. The marine triterpene glycoside frondoside A exhibits activity in vitro and in vivo in prostate cancer // Int. J. Cancer. 2016. V. 138, N 10. P. 2450–2465.
2. Guzii A.G., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Kuzmich A.S., Dyshlovoy S.A., von Amsberg G., Krasokhin V.B., Stonik V.A. Melonoside A: an ώ-glycosylated fatty acid amide from the Far Eastern marine sponge Melonanchora kobjakovae // Org. Lett. 2016. V. 18, N 14. P. 3478–3481.
3. Dyshlovoy S.A., Venz S., Hauschild J., Tabakmakher K.M., Otte K., Madanchi R., Walther R., Guzii A.G., Makarieva T.N., Shubina L.K., Fedorov S.N., Stonik V.A., Bokemeyer C., Balabanov S., Honecker F., Amsberg G.V. Anti-migratory activity of marine alkaloid monanchocidin A – proteomics-based discovery and confirmation // Proteomics. 2016. V. 16, N 10. P. 1590–1603.
4. Dyshlovoy S.A., Tabakmakher K.M., Hauschild J., Shchekaleva R.K., Otte K., Guzii A.G., Makarieva T.N., Kudryashova E.K., Fedorov S.N., Shubina L.K., Bokemeyer C., Honecker F., Stonik V.A., von Amsberg G. Guanidine alkaloids from the marine sponge Monanchora pulchra show cytotoxic properties and prevent EGF-induced neoplastic transformation in vitro // Mar. Drugs. 2016. V. 14, N 7. P. 133 [1–17].
5. Dyshlovoy S.A., Otte K., Alsdorf W.H., Hauschild J., Lange T., Venz S., Bauer C.K., Bahring R., Amann K., Mandanchi R., Schumacher U., Schroder-Schwarz J., Makarieva T.N., Guzii A.G., Tabakmakher K.M., Fedorov S.N., Shubina L.K., Kasheverov I.E., Ehmke H., Steuber T., Stonik V.A., Bokemeyer C., Honecker F., von Amsberg G. Marine compound rhizochalinin shows high in vitro and in vivo efficacy in castration resistant prostate cancer // Oncotarget. 2016. V. 7, N 43. P. 69703–69717.
6. Malyarenko T.V., Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Ivanchina N.V., Popov R.S., Pislyagin E.A., Menchinskaya E.S., Padmakuma K.P., Stonik V.A. Four new steroidal glycosides, protolinckiosides A – D, from the starfish Protoreaster linckii // Chem. & Biodiver. 2016. V. 13, N 8. P. 998–1007.
7. Ponomarenko L.P., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Kuzmich A.S., Menchinskaya E.S., Pislyagin E.A., Kim N.Yu., Glazunov V.P., Dmitrenok P.S., Silchenko A.S., Avilov S.A., Gorovoy P.G., Stonik V.A. Chemical constituents of Ligularia alticola Worosch. leaves and their biological activities // Phytochem. Lett. 2016. V. 15. P. 46–52.
8. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. LC-ESI MS/MS profiling of polar steroid metabolites of the Far Eastern starfish Patiria (=Asterina) pectinifera // Metabolomics. 2016. V. 12, N 2. P. 21 [1–18].
9. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Grebnev B.B., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. LC–MS-based metabolome analysis on steroid metabolites from the starfish Patiria (=Asterina) pectinifera in conditions of active feeding and stresses // Metabolomics. 2016. V. 12, N 6. P. 106 [1–17].
10. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Andryjaschenko P.V., Dmitrenok P.S., Kalinin V.I., Chingizova E.A., Minin K.V., Stonik V.A. Structures and biogenesis of fallaxosides D4, D5, D6 and D7, trisulfated non-holostane triterpene glycosides from the sea cucumber Cucumaria fallax // Molecules. 2016. V. 21, N 7. P. 939 [1–12].
11. Lyakhova E.G., Kolesnikova S.A., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Pislyagin E.A., Kuzmich A.S., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Makarieva T.N., Stonik V.A. Lissodendoric acids A and B, manzamine-related alkaloids from the Far Eastern sponge Lissodendoryx florida // Org. Lett. 2017. V. 19, N 19. P. 5320–5323.
12. Antonov A.S., Kalinovsky A.I., Afiyatullov Sh.Sh., Leshchenko E.V., Dmitrenok P.S., Yurchenko E.A. Kalinin V.I., Stonik V.A. Erylosides F8, V1–V3 amd W–W2 – new triterpene oligoglycosides from the Carribean sponge Erylus goffrilleri // Carbohydrate Res. 2017. V. 449. P. 153–159.
13. Dyshlovoy S., von Amsberg G., Rast S., Hauschild J., Otte K., Alsdorf W., Madanchi R., Kalinin V.I., Silchenko A.S., Avilov S.A., Dierlamm J., Honecker F., Stonik V.A., Bokemeyer C. Frondoside A induces AIF-associated caspase-independent apoptosis in Burkitt’s lymphoma cells // Leukemia and Lymphoma. 2017. V. 58, N 12. P. 2905–2915.
14. Dyshlovoy S.A., Madanchi R., Hauschild J., Otte K., Alsdorf W. H., Schumacher U., Kalinin V.I., Silchenko A.S., Avilov S.A., Honecker F., Stonik V.A., Bokemeyer C., von Amsberg G. The marine triterpene glycoside frondoside A induces p53-independent apoptosis and inhibits autophagy in urothelial carcinoma cells // BMC Cancer. 2017. V. 17, N 2. P. 93[1–10].
15. Dyshlovoy S.A., Otte K., Venz S., Hauschild J., Junker H., Makarieva T.N., Balabanov S., Alsdorf W.H., Madanchi R., Honecker F., Bokemeyer C., Stonik V.A., von Amsberg G. Proteomic-based investigations on the mode of action of the marine anticancer compound zhizochalinin // Proteomics. 2017. V. 17, N 11. P. 1700048[1–11].
16. Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S., Kuzmich A.S., Sokolova E.V., Stonik V.A. Furostane series asterosaponins and other unusual steroid oligoglycosides from the tropical starfish Pentaceraster regulus // J. Nat. Prod. 2017. V. 80, N 10. P. 2761–2770.
17. Malyarenko O.S., Dyshlovoy S.A., Kicha A.A., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Bokemeyer C., von Amsberg G., Stonik V.A., Ermakova S.P. The inhibitory activity of luzonicosides from the starfish Echinaster luzonicus against human melanoma cells // Mar. Drugs. 2017. V. 15, N 7. P. 227[1–11].
18. Popov R.S., Ivanchina N.V., Silchenko A.S., Avilov S.A., Kalinin V.I., Dolmatov I.Yu., Stonik V.A., Dmitrenok P.S. Metabolite profiling of triterpene glycosides of the Far Eastern sea cucumber Eupentacta fraudatrix and their distribution in various body components using LC-ESI QTOF-MS // Mar. Drugs. 2017. V. 15, N 10. P. 302[1–17].
19. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Dmitrenok P.S., Kalinin V.I., Berdyshev D.V., Chingizova E.A., Andryjaschenko P.V., Minin K.V., Stonik V.A. Fallaxosides B1 and D3, triterpene glycosides with novel skeleton types of aglycones from the sea cucumber Cucumaria fallax // Tetrahedron. 2017. V. 73, N 17. P. 2335-2341.
20. Dyshlovoy S.A., Otte K., Tabakmakher K.M., Hauschild J., Makarieva T.N., Shubina L.K., Fedorov S.N., Bokemeyer C., Stonik V.A., von Amsberg G. Synthesis and anticancer activity of the derivatives of marine compound rhizochalin in castration resistant prostate cancer // Oncotarget. 2018. V. 9, N 24. P. 16962–16973.
21. Shubina L.K., Makarieva T.N., Guzii A.G., Denisenko V.A., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. Absolute configuration of the cytotoxic marine alkaloid monanchocidin A // J. Nat. Prod. 2018. V. 81, N 4. P. 1113–1115.
22. Malyarenko T.V., Malyarenko O.S., Kicha A.A, Ivanchina N.V., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Ermakova S.P., Stonik V.A. In vitro anticancer and proapoptotic activities of steroidal glycosides from the starfish Anthenea aspera // Mar. Drugs. 2018. V. 16, 420.
23. Kolesnikova S.A., Lyakhova E.G., Kalinovsky A.I., Popov R.S., Yurchenko E.A., Stonik V.A. Oxysterols from a marine sponge Inflatella sp. and their action in 6-hydroxydopamine-induced cell model of Parkinson’s disease // Mar. Drugs. 2018. V. 16, 458.