Лаборатория химии морских природных соединений
Руководитель подразделения:
ИВАНЧИНА Наталья Владимировна, к.х.н., тел. (423) 231-11-68, ivanchina@piboc.dvo.ru
Основатель и первый заведующий лабораторией:
СТОНИК Валентин Аронович, академик РАН, профессор, научный руководитель Института, stonik@piboc.dvo.ru
Научные сотрудники: МАКАРЬЕВА Татьяна Николаевна, г.н.с., д.х.н., makarieva@piboc.dvo.ru
АВИЛОВ Сергей Анатольевич, в.н.с., д.х.н.
КАЛИНИН Владимир Иванович, в.н.с., д.б.н., kalininv@piboc.dvo.ru
КИЧА Алла Анатольевна, в.н.с., д.х.н., kicha@piboc.dvo.ru
ФЕДОРОВ Сергей Николаевич, в.н.с., д.х.н., fedorov@piboc.dvo.ru
СИЛЬЧЕНКО Александра Сергеевна, с.н.с., д.х.н.
МАЛЯРЕНКО Тимофей Владимирович, с.н.с., к.х.н.
ШУБИНА Лариса Кимовна, с.н.с., к.х.н., shubina@piboc.dvo.ru
ПОНОМАРЕНКО Людмила Петровна, с.н.с., к.х.н.
ГУЗИЙ Алла Григорьевна, с.н.с., к.х.н.
АНТОНОВ Александр Сергеевич, н.с., к.х.н.
КОЛЕСНИКОВА Софья Александровна, с.н.с., к.х.н.
САНТАЛОВА Елена Анатольевна, с.н.с., к.х.н., santalova@piboc.dvo.ru
ТАБАКМАХЕР Ксения Михайловна н.с., к.х.н., tabakmakher_km@piboc.dvo.ru
КАПУСТИНА Ирина Ивановна, н.с., к.х.н.
АНДРИЯЩЕНКО Пелагея Владимировна, н.с.
КУДРЯШОВА Екатерина Константиновна, м.н.с., kudryashova@piboc.dvo.ru
СТЕПАНОВ Владимир Робертович, вед. инженер
Исследования в области морской биоорганической химии (природные соединения). Целью исследований коллектива является получение новых фундаментальных знаний в области морской биоорганической химии, в том числе по структурному разнообразию, биогенезу и биологическим функциям новых вторичных метаболитов из морских макроорганизмов Мирового океана.
Поиск продуцентов, выделение и установление химического строения ранее неизвестных биологически активных природных соединений.
Изучение таксономического распределения морских метаболитов и установление путей биосинтеза морских природных соединений.
Исследование физиологической активности и молекулярного механизма биологического действия. Использование физиологически активных морских природных соединений в качестве моделей для синтеза их аналогов.
Исследование возможности практического использования морских природных соединений для улучшения систематики морских организмов, в медицине и других областях. Создание на основе морских природных соединений новых лекарств, биопрепаратов и реагентов для научных исследований.
Основные результаты:
Изучены структуры и функции новых морских низкомолекулярных биорегуляторов (природных соединений), их таксономическое распределение и некоторые свойства, включая физиологическую активность.
Выделено и установлено строение более 700 новых морских природных соединений, что составляет около 3-4% от всех известных морских биорегуляторов. В их числе: большая серия гликозидов голостанового ряда из голотурий (морских огурцов) и норланостанового ряда из губок; серия полигидроксилированных стероидов, их сульфатов и гликозидов из морских звезд, офиур и губок; новые стерины; алкалоиды; полипренилированные гидрохиноны и хроменолы; ароматические полисульфиды; терпеноиды и липиды из различных морских организмов.
В том числе установлено химическое строение нескольких представителей ранее неизвестных структурных групп, в том числе:
- биполярных сфинголипидов (Makarieva T.N., Denisenko V.A., Stonik V.A., Milgrom Y.M., Rashkes Y.W. Rhizochalin, a novel secondary metabolite of mixed biosynthesis from the sponge Rhizochalina incrustata // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N 47. P. 6581-6584);
- пента- и гексанорланостановых гликозидов (Avilov S.A., Stonik V.A., Kalinovsky A.I. Structure of 4 new triterpene glycosides from Сucumaria japonica Holothurian // Khim. Prirod. Soed. 1990. N 6. P. 787-793);
- алкалоидостероидов (Kicha A.A., Ivanchina N.V., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. Alkaloidosteroids from the starfish Lethasterias nanimensis chelifera // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. N 9. Р. 1935–1937);
- тритерпеновых гликозидов с новым типом карбоциклического скелета (Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Dmitrenok P.S., Kalinin V.I., Berdyshev D.V., Chingizova E.A., Andryjaschenko P.V., Minin K.V., Stonik V.A. Fallaxosides B1 and D3, triterpene glycosides with novel skeleton types of aglycons from the sea cucumber Cucumaria fallax // Tetrahedron. 2017. V. 73. P. 2335–2341);
- липидов (Makarieva T.N., Santalova E.A., Gorshkova I.A., Dmitrenok A.S., Guzii A.G., Gorbach V.I., Svetashev V.I., Stonik V.A. New cytotoxic (5Z,9Z)-22-methyl-5,9-tetracosadienoic acid and sterols from the Far-Eastern sponge Geodinella robusta // Lipids. 2002. V. 37, N 1. P. 75-80);
- алкалоидов (Makarieva T.N., Ilyin S.G., Stonik V.A., Lyssenko K.A., Denisenko V.A. Pibocin, the first ergoline marine alkaloid from the Far-Eastern ascidian Eudistoma sp. // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 1591-1594; Guzii A. G., Makarieva T. N., Denisenko V. A., Dmitrenok P. S., Kuzmich A. S., Dyshlovoy S. A., Krasokhin V. B., Stonik V. A. Monanchocidin: a new apoptosis-inducing polycyclic guanidine alkaloid from the marine sponge Monanchora pulchra. // Org. Lett. 2010. V. 12, N. 19. P. 4292-4295; Guzii A.G., Makarieva T.N., Korolkova Y.V., Andreev Y.A., Mosharova I.V., Tabakmaher K.M., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Ogurtsova E.K., Antonov A.S., Lee H.-S., Grishin E.V. Pulchranin A, isolated from the Far-Eastern marine sponge, Monanchora pulchra: the first marine nonpeptide inhibitor of TRPV-1 channels // Tetrahedron Lett. 2013. V. 54, N 10. P. 1247–1250; Makarieva T.N., Ogurtsova E.K., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Tabakmakher K.M., Guzii A.G., Pislyagin E.A., Es′kov A.A., Kozhemyako V.B., Aminin D.L., Wang Y.-M., Stonik V.A. Urupocidin A: a new, inducing iNOS expression bicyclic guanidine alkaloid from the marine sponge Monanchora pulchra // Organic Lett. 2014. V. 16, N 16. P. 4292–4295; Lyakhova E.G., Kolesnikova S.A., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Pislyagin E.A., Kuzmich A.S., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Makarieva T.N., Stonik V.A. Lissodendoric acids A and B, manzamine-related alkaloids from the Far Eastern sponge Lissodendoryx florida // Org. Lett. 2017. V. 19, N 19. P. 5320–5323).
- природных 5-азаиндолов, включая первый представитель алюминий-содержащих соединений из морских беспозвоночных (1. Guzii A.G., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Gerasimenko A.V., Udovenko A.A., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Golotin V.A., Fedorov S.N., Grebnev B.B., Stonik V.A. Guitarrins A–E and aluminumguitarrin A: 5-azaindoles from the Northwestern Pacific marine sponge Guitarra fimbriata // J. Nat. Prod. 2019. V. 82, N 6. P. 1704–1709).
Исследовано химическое строение и таксономическое распределение более двухсот новых природных тритерпеновых гликозидов из голотурий, что привело к уточнению систематики класса Holothurioidea, а изучение структурно-функциональной зависимости для этой серии природных соединений позволило высказать предположения о главных направлениях их эволюции и некоторых закономерностях эволюции всех вторичных метаболитов (Kalinin V.I., Stonik V.A. Application of morphological trends of evolution to phylogenetic interpretation of chemotaxonomic data // J. Theor. Biol. 1996. V. 180. P. 1–104; Kalinin V.I. System-theoretical (holistic) approach to the modelling of structural-functional relationships of Biomolecules and their evolution: an example of triterpene glycosides from sea cucumbers (Echinodermata, Holothurioidea) // J. Theor. Biol. 2000. V. 206. P. 151–168; Kalinin V.I., Avilov S.A., Silchenko A.S., Stonik V.A. Triterpene glycosides of sea cucumbers (Holothuroidea, Echinodermata) as taxonomic markers // Nat. Prod. Commun. 2015. V. 10, N 1. P. 21–26; Kalinin V.I., Silchenko A.S., Avilov S.A., Stonik V.A. Non-holostane aglycones of sea cucumber triterpene glycosides. Structure, biosynthesis, evolution // Steroids. 2019. V. 473. P. 42–51).
Из морских звезд и офиур выделено несколько серий новых полигидроксилированных стероидов, их сульфатов и гликозидов, включая необычные циклические гликозиды, гликозиды с фуростановым агликоном и др. (Kicha A. A., A. I. Kalinovsky A. I., Malyarenko T. V., Ivanchina N. V., Dmitrenok P. S., Menchinskaya E. S., Yurchenko E. A., Pislyagin E. A., Aminin D. L., Huong T. T. T., Long P. Q., Stonik V. A. Cyclic steroid glycosides from the starfish Echinaster luzonicus: structures and immunomodulatory activities // J. Nat .Prod. 2015. V. 78, N 6. P. 1397-1405; Malyarenko T.V., Kharchenko S.D., Kicha A.A., Ivanchina N.V., Dmitrenok P.S., Chingizova E.A., Pislyagin E.A., Evtushenko E.V., Antokhina T.I., Minh C.V., Stonik V.A. Anthenosides L-U, steroidal glycosides with unusual structural features from the starfish Anthenea aspera // J. Nat. Prod. 2016. V. 79, N 12. P. 3047-3056; Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S., Kuzmich A.S., Sokolova E.V., Stonik V.A. Furostane series asterosaponins and other unusual steroid oligoglycosides from the tropical starfish Pentaceraster regulus // J. Nat. Prod. 2017. V. 80, N 10. P. 2761–2770; Malyarenko T. V., Kicha A. A., Malyarenko O. S., Zakharenko V. M., Kotlyarov I. P., Kalinovsky A. I., Popov R. S., Svetashev V. I., Ivanchina N. V. New conjugates of polyhydroxysteroids with long-chain fatty acids from the deep-water far eastern starfish Ceramaster patagonicus and their anticancer activity // Mar. Drugs. 2020. Vl. 18, N 5. – Art. N 260). Установлено, что стероидные полиолы и родственные соединения из морских звезд участвуют в пищеварительных процессах в этих животных аналогично желчным спиртам и желчным кислотам позвоночных (Kicha, A. A., Ivanchina, N. V., Gorshkova, I. A., Ponomarenko, L. P., Likhatskaya, G. N., Stonik, V. A. The distribution of free sterols, polyhydroxysteroids and steroid glycosides in various body components of the starfish Patiria (=Asterina) pectinifera // Comp. Biochem. Physiol. B. 2001. V. 128. P. 43–52; Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Grebnev B.B., Stonik V.A., Dmitrenok P.S. The distribution of asterosaponins, polyhydroxysteroids and related glycosides in different body components of the Far Eastern starfish Lethasterias fusca // Mar. Drugs. 2019. V. 17, N 9. P. 523). Изучена физиологическая активность ряда выделенных соединений, полярные стероидные морских звезд проявили нейротрофические, противоопухолевые и канцерпревентивные свойства. C помощью аквариальных экспериментов с мечеными стабильными изотопами холестерином и сульфатом холестерина показано, что они при поступлении с пищей являются биосинтетическими предшественниками полигидроксистероидов и родственных им стероидных гликозидов морских звезд, установлено, какие трансформации происходят в циклах А и В при биосинтезе этих веществ (Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. Biosynthesis of polar steroids from the Far Eastern starfish Patiria (=Asterina) pectinifera. Cholesterol and cholesterol sulfate are converted into polyhydroxylated sterols and monoglycoside asterosaponin P1 in feeding experiments // Steroids. 2013. V. 78. P. 1183-1191).
Изучена физиологическая активность ряда новых, а также ранее известных и вновь синтезированных соединений и отобраны перспективные вещества для дальнейшего изучения с целью выяснения возможности их использования в медицине или ветеринарии (Dyshlovoy S. A., Venz S., Shubina L. K., Fedorov S. N., Walther R., Jacobsen C., Stonik V. A., Bokemeyer C., Balabanov S., Honecker F. Activity of aaptamine and two derivatives, demethyloxyaaptamine and isoaaptamine, in cisplatin-resistant germ cell cancer // J. Proteomics. 2014. V. 96. P. 223−239; Dyshlovoy S. A., Madanchi R., Hauschild J., Otte K., Alsdorf W. H., Schumacher U., Kalinin V. I., Silchenko A. S., Avilov S. A., Honecker F., Stonik V. A., Bokemeyer C., von Amsberg G. The marine triterpene glycoside frondoside A induces p53-independent apoptosis and inhibits autophagy in urothelial carcinoma cells // BMC Cancer. 2017. V. 17. P. 93[1–10]; Dyshlovoy S. A., Kudryashova E. K., Kaune M., Makarieva T. N., Shubina L. K., Busenbender T., Denisenko V. A., Popov R. S., Hauschild J., Fedorov S. N., Bokemeyer C., Graefen M., Stonik V. A., von Amsberg G. Urupocidin C: a new marine guanidine alkaloid which selectively kills prostate cancer cells via mitochondria targeting // Sci. Rep. 2020. V. 10, N 1. Art. N 9764; Malyarenko O.S., Malyarenko T.V., Kicha A.A., Ivanchina N.V., Ermakova S.P. Effects of polar steroids from the starfish Patiria (=Asterina) pectinifera in combination with X-ray radiation on colony formation and apoptosis induction of human colorectal carcinoma cells // Molecules. 2019. V. 24, N 17. P. 3154[1–12]).
Награды и премии, полученные в коллективе:
1. Lyakhova E.G., Kolesnikova S.A., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Pislyagin E.A., Kuzmich A.S., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Makarieva T.N., Stonik V.A. Lissodendoric acids A and B, manzamine-related alkaloids from the Far Eastern sponge Lissodendoryx florida // Org. Lett. 2017. V. 19, N 19. P. 5320–5323.
2. Antonov A.S., Kalinovsky A.I., Afiyatullov Sh.Sh., Leshchenko E.V., Dmitrenok P.S., Yurchenko E.A. Kalinin V.I., Stonik V.A. Erylosides F8, V1–V3 amd W–W2 – new triterpene oligoglycosides from the Carribean sponge Erylus goffrilleri // Carbohydrate Res. 2017. V. 449. P. 153–159.
3. Dyshlovoy S., von Amsberg G., Rast S., Hauschild J., Otte K., Alsdorf W., Madanchi R., Kalinin V.I., Silchenko A.S., Avilov S.A., Dierlamm J., Honecker F., Stonik V.A., Bokemeyer C. Frondoside A induces AIF-associated caspase-independent apoptosis in Burkitt’s lymphoma cells // Leukemia and Lymphoma. 2017. V. 58, N 12. P. 2905–2915.
4. Dyshlovoy S.A., Madanchi R., Hauschild J., Otte K., Alsdorf W. H., Schumacher U., Kalinin V.I., Silchenko A.S., Avilov S.A., Honecker F., Stonik V.A., Bokemeyer C., von Amsberg G. The marine triterpene glycoside frondoside A induces p53-independent apoptosis and inhibits autophagy in urothelial carcinoma cells // BMC Cancer. 2017. V. 17, N 2. P. 93[1–10].
5. Dyshlovoy S.A., Otte K., Venz S., Hauschild J., Junker H., Makarieva T.N., Balabanov S., Alsdorf W.H., Madanchi R., Honecker F., Bokemeyer C., Stonik V.A., von Amsberg G. Proteomic-based investigations on the mode of action of the marine anticancer compound zhizochalinin // Proteomics. 2017. V. 17, N 11. P. 1700048[1–11].
6. Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S., Kuzmich A.S., Sokolova E.V., Stonik V.A. Furostane series asterosaponins and other unusual steroid oligoglycosides from the tropical starfish Pentaceraster regulus // J. Nat. Prod. 2017. V. 80, N 10. P. 2761–2770.
7. Malyarenko O.S., Dyshlovoy S.A., Kicha A.A., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Bokemeyer C., von Amsberg G., Stonik V.A., Ermakova S.P. The inhibitory activity of luzonicosides from the starfish Echinaster luzonicus against human melanoma cells // Mar. Drugs. 2017. V. 15, N 7. P. 227[1–11].
8. Popov R.S., Ivanchina N.V., Silchenko A.S., Avilov S.A., Kalinin V.I., Dolmatov I.Yu., Stonik V.A., Dmitrenok P.S. Metabolite profiling of triterpene glycosides of the Far Eastern sea cucumber Eupentacta fraudatrix and their distribution in various body components using LC-ESI QTOF-MS // Mar. Drugs. 2017. V. 15, N 10. P. 302[1–17].
9. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Dmitrenok P.S., Kalinin V.I., Berdyshev D.V., Chingizova E.A., Andryjaschenko P.V., Minin K.V., Stonik V.A. Fallaxosides B1 and D3, triterpene glycosides with novel skeleton types of aglycones from the sea cucumber Cucumaria fallax // Tetrahedron. 2017. V. 73, N 17. P. 2335-2341.
10. Shubina L.K., Makarieva T.N., Guzii A.G., Denisenko V.A., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. Absolute configuration of the cytotoxic marine alkaloid monanchocidin A. // J. Nat. Prod. 2018. V. 81, N. 4. P. 1113–1115.
11. Guzii A.G., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Popov R.S., Kuzmich A.S., Fedorov S.N., Krasokhin V.B., Kim N.Yu., Stonik V.A. Melonoside B and melonosins A and B, lipids containing multifunctionalized ω-hydroxy fatty acid amides from the Far Eastern marine sponge Melonanchora kobjakovae // J. Nat. Prod. 2018. V. 81. P. 2763–2767.
12. Malyarenko T.V., Malyarenko O.S., Kicha A.A, Ivanchina N.V., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Ermakova S.P., Stonik V.A. In vitro anticancer and proapoptotic activities of steroidal glycosides from the starfish Anthenea aspera // Mar. Drugs. 2018. V. 16. Art. N 420.
13. Malyarenko T.V., Ivanchina N.V., Malyarenko O.S., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Evtushenko E.V., Minh Ch.V., Kicha A.A. Two new steroidal monoglycosides, anthenosides A1 and A2, and revision of the structure of known anthenoside A with unusual monosaccharide residue from the starfish Anthenea aspera // Molecules. 2018. V. 23. Art. N 1077.
14. Kicha A.A., Ha D.T., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Ermakova S.P., Malyarenko O.S., Hung N.A., Thuy T.T.T., Long P.Q. Six new polyhydroxysteroidal glycosides, anthenosides S1–S6, from the starfish Anthenea sibogae // Chem. Biodiver. 2018. V. 15, N 3. P. e1700553 (1-12).
15. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Andryjaschenko P.V., Dmitrenok P.S., Yurchenko E.A., Ermakova S.P., Malyarenko O.S., Dolmatov I.Y., Kalinin V.I. Cladolosides C4, D1, D2, M, M1, M2, N and Q, new triterpene glycosides with diverse carbohydrate chains from sea cucumber Cladolabes schmeltzii. An uncommon 20,21,22,23,24,25,26,27-okta-nor-lanostane aglycone. The synergism of inhibitory action of non-toxic dose of the glycosides and radioactive irradiation on colony formation of HT-29 cancer cells // Carbohydr. Res. 2018. V. 468. P. 36–44.
16. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Andryjaschenko P.V., Dmitrenok P.S., Yurchenko E.A., Ermakova S.P., Malyarenko O.S., Dolmatov I.Y., Kalinin V.I. Cladolosides O, P, P1–P3 and R, triterpene glycosides with two novel types of carbohydrate chains from the sea cucumber Cladolabes schmeltzii. Inhibition of cancer cells colony formation and its synergy with radioactive irradiation // Carbohydr. Res. 2018. V. 468. P. 73–79.
17. Kolesnikova S.A., Lyakhova E.G., Kalinovsky A.I., Popov R.S., Yurchenko E.A., Stonik V.A. Oxysterols from a marine sponge Inflatella sp. and their action in 6-hydroxydopamine-induced cell model of Parkinson’s disease // Mar. Drugs. 2018. V. 16. Art. N 458.
18. Dyshlovoy S.A., Otte K., Tabakmakher K.M., Hauschild J., Makarieva T.N., Shubina L.K., Fedorov S.N., Bokemeyer C., Stonik V.A., von Amsberg G. Synthesis and anticancer activity of the derivatives of marine compound rhizochalin in castration resistant prostate cancer. // Oncotarget. 2018. V. 9, N. 24. P. 16962–6973.
19. Guzii A.G., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Gerasimenko A.V., Udovenko A.A., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Golotin V.A., Fedorov S.N., Grebnev B.B., Stonik V.A. Guitarrins A–E and aluminumguitarrin A: 5-azaindoles from the Northwestern Pacific marine sponge Guitarra fimbriata // J. Nat. Prod. 2019. V. 82, N 6. P. 1704–1709.
20. Kolesnikova S.A., Lyakhova E.G., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Pislyagin E.A., Popov R.S., Grebnev B.B., Makarieva T.N., Minh Ch.V., Stonik V.A. Cyclobutastellettolides A and B, C19 norterpenoids from a Stelletta sp. marine sponge // J. Nat. Prod. 2019. V. 82, N 11. P. 3196−3200.
21. Makarieva T., Shubina L., Kurilenko V., Isaeva M., Chernysheva N., Popov R., Bystritskaya E., Dmitrenok P., Stonik V. Marine bacterium Vibrio sp. CB1-14 produces guanidine alkaloid 6-epi-monanchorin, previously isolated from marine polychaete and sponges // Mar. Drugs. 2019. V. 17, N 4. P. 213[1–10].
22. Shubina L.K., Makarieva T.N., von Amsberg G., Denisenko V.A., Popov R.S., Dyshlovoy S.A. Monanchoxymycalin C with anticancer properties, new analogue of crambescidin 800 from the marine sponge Monanchora pulchra // Nat. Prod. Res. 2019. V. 33, N 10. P. 1415–1422.
23. Tabakmakher K.M., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Dyshlovoy S.A., Grebnev B.B., Bokemeyer C., von Amsberg G., Cuong N.X. New trisulfated steroids from the vietnamese marine sponge Halichondria vansoesti and their PSA expression and glucose uptake inhibitory activities // Mar. Drugs. 2019. V. 17. N 8. Art. N 445.
24. Стоник В.А., Макарьева Т.Н. Таблица Менделеева и морские биомолекулы // Вестник РФФИ. 2019. № 1. С. 105–119.
25. Ivanchina N.V., Kicha A A., Malyarenko T.V., Ermolaeva S.D., Yurchenko E.A., Pislyagin E.A., Van Minh C., Dmitrenok P.S. Granulatosides D, E and other polar steroid compounds from the starfish Choriaster granulatus. Their immunomodulatory activity and cytotoxicity // Nat. Prod. Res. 2019. V. 33, N 18. P. 2623–2630.
26. Kicha A.A., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Kalinovsky A.I., Popov R.S., Stonik V.A. Six new polyhydroxylated steroids conjugated with taurine, microdiscusols A-F, from the Arctic starfish Asterias microdiscus // Steroids. 2019. V. 150. P. 108458.
27. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S. Structural characterization of polar steroid compounds of the far eastern starfish Lethasterias fusca by nanoflow liquid chromatography coupled to quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2019. V. 30, N 5. P. 743–764.
28. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Grebnev B.B., Stonik V.A., Dmitrenok P.S. The distribution of asterosaponins, polyhydroxysteroids and related glycosides in different body components of the Far Eastern starfish Lethasterias fusca // Mar. Drugs. 2019. V. 17, N 9. Art. N 523.
29. Santalova E.A., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Ha D.T., Hung N.A., Drozdov A.L., Malyarenko O.S., Thuy T.T.T., Quan P.M., Long P.Q. Occurrence of melibiose-containing glycosphingolipids in a sample of a sponge-coral association (Desmapsamma anchorata/Carijoa riisei) // Chem. Biodiver. 2019. V. 16, N 1. P. e1800401.
30. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Kalinin V.I., Andrijaschenko P.V., Dmitrenok P.S., Popov R.S., Chingizova E.A., Ermakova S.P., Malyarenko O.S. Structures and bioactivities of six new triterpene glycosides, psolusosides E, F, G, H, H1, and I and the corrected structure of psolusoside B from the sea cucumber Psolus fabricii // Mar. Drugs. 2019. V. 17, N 6. Art. N 358.
31. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Kalinin V.I., Andrijaschenko P.V., Dmitrenok P.S., Popov R.S., Chingizova E.A. Structures and bioactivities of psolusosides B1, B2, J, K, L, M, N, O, P, and Q from the sea cucumber Psolus fabricii. The first finding of tetrasulfated marine low molecular weight metabolites // Mar. Drugs. 2019. V. 17, N 11. E631.
32. Makarieva T. N., Ivanchina N. V., Stonik V. A. Application of oxidative and reductive transformations in the structure determination of marine // J. Nat. Prod. 2020. V. 83, N 4. P. 1314–1333.
33. Kapustina I. I., Makarieva T. N., Guzii A. G., Kalinovsky A. I., Popov R. S., Dyshlovoy S. A. , Grebnev B. B., von Amsberg G., Stonik V. A. Leptogorgins A–C, humulane sesquiterpenoids from the Vietnamese gorgonian Leptogorgia sp. // Mar. Drugs. 2020. V. 18, N 6. Art. N 310.
34. Kicha A. A., Ha D. T., Malyarenko T. V., Kalinovsky A. I., Popov R. S., Malyarenko O. S., T. Thuy T. T., Long Ph. Q., Ha N. T. T., Ivanchina N. V. Unusual polyhydroxylated steroids from the starfish Anthenoides laevigatus, collected off the coastal waters of Vietnam // Molecules. 2020. V. 25, N 6. Art. N 1440.
35. Malyarenko T. V., Kicha A. A., Malyarenko O. S., Zakharenko V. M., Kotlyarov I. P., Kalinovsky A. I., Popov R. S., Svetashev V. I., Ivanchina N. V. New conjugates of polyhydroxysteroids with long-chain fatty acids from the deep-water far eastern starfish Ceramaster patagonicus and their anticancer activity // Mar. Drugs. 2020. V. 18, N 5. Art. N 260.
36. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Andrijaschenko P.V., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Chingizova E.A., Ermakova S.P., Malyarenko O.S., Dautov S.Sh. Kalinin V.I. Structures and bioactivities of quadrangularisosides A, A1, B, B1, B2, C, C1, D, D1–D4, and E from the sea cucumber Colochirus quadrangularis: the first discovery of the glycosides, sulfated by C-4 of the terminal 3-O-methylglucose residue. synergetic effect on colony formation of tumor HT-29 cells of these glycosides with radioactive irradiation // Mar. Drugs. 2020. V. 18, N 8. Art. N 394.
37. Shubina L. K., Makarieva T. N., Denisenko V. A., Popov R. S., Dyshlovoy S. A., Grebnev B. B., Dmitrenok P. S., von Amsberg G., Stonik V. A. Gracilosulfates A–G, monosulfated polyoxygenated steroids from the marine sponge Haliclona gracilis // Mar. Drugs. 2020. V. 18. Art. N 454.
Награды и премии, полученные в коллективе:
- Премия РАН им. М. М. Шемякина, 1995 г. (академик Стоник В.А., д.х.н. Макарьева Т.Н.)
- Первая премия конкурса фундаментальных работ по ДВО РАН в честь 275-летия РАН, 1999 г. (коллектив авторов)
- Государственная научная стипендия для выдающихся ученых, 2001-2003 гг. (д.х.н. Макарьева Т.Н., д.б.н. Калинин В.И.)
- Соросовский профессор 1999-2000 г. (академик Стоник В.А.)
- Соросовский аспирант 2000 г. (Ляхова Е.Г.)
- Гранты Фонда содействия развитию отечественной науки (д.б.н. Калинин В.И. 2002-2003 гг., к.х.н. Иванчина Н.В. 2004-2005 гг., аспирант Колесникова С.А. 2007 г.)
- Стипендия Благотворительного Фонда “Научное партнерство” на 2002-2003 гг. за работу “Синтез миметиков биологически активных сульфатированных полиоксистероидов из морских губок” (асп. Санталова Е.А.)
- Конкурс научных работ молодых ученых ДВО РАН, 2002 г., 1 место (к.х.н. Иванчина Н.В.)
- 2010 г. - академик Стоник В.А. избран почетным доктором Вьетнамской Академии Наук и Технологий.
- 2013 г. - академик Стоник В.А. награжден медалью ордена «За заслуги перед Отечеством» I степени
- Премии Дальневосточного отделения РАН имени академика Г.Б. Елякова за работы в области органической и биоорганической химии:
- 2007 г. – к.х.н. Сильченко А.С.,
- 2009 г. - к.х.н. Колесникова С.А. и к.х.н. Ляхова Е.Г.,
- 2010 г. – д.х.н. Макарьева Т.Н.,
- 2015 г. – к.х.н. Маляренко Т.В.
- 2018 г. – д.х.н. Кича А.А., д.х.н. Калиновский А.И., к.х.н. Иванчина Н.В.
- Биоисследовательским центром Han-Sung (г. Пусан, Ю. Корея) и Медицинским исследовательским центром Университета Донг-A (г. Пусан, Ю. Корея).
- Институтом химии природных соединений, Ханой, Вьетнам (Institute of Natural Products Chemistry, Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi, Viet Nam).
- Институтом морской биохимии, Ханой, Вьетнам (Institute of Marine Biochemistry, Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi, Viet Nam).
- Корейским институтом исследования и развития океана, лаборатория морских природных продуктов (Ансан, Сеул, Южная Корея).
- Университетской клиникой Гамбург-Эппендорф (Universitätsklinikum Hamburg-Eppendorf, Германия).
- Университетской клиникой Цюриха (UniversitätsSpital Zürich, Швейцария).
- Университетской клиникой Грайфсвальда (Universitätsmedizin Greifswald, Германия).
- Онкоцентром Санкт-Галлена (Tumorzentrum ZeTuP St.Gallen, Швейцария).
1. Lyakhova E.G., Kolesnikova S.A., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Pislyagin E.A., Kuzmich A.S., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Makarieva T.N., Stonik V.A. Lissodendoric acids A and B, manzamine-related alkaloids from the Far Eastern sponge Lissodendoryx florida // Org. Lett. 2017. V. 19, N 19. P. 5320–5323.
2. Antonov A.S., Kalinovsky A.I., Afiyatullov Sh.Sh., Leshchenko E.V., Dmitrenok P.S., Yurchenko E.A. Kalinin V.I., Stonik V.A. Erylosides F8, V1–V3 amd W–W2 – new triterpene oligoglycosides from the Carribean sponge Erylus goffrilleri // Carbohydrate Res. 2017. V. 449. P. 153–159.
3. Dyshlovoy S., von Amsberg G., Rast S., Hauschild J., Otte K., Alsdorf W., Madanchi R., Kalinin V.I., Silchenko A.S., Avilov S.A., Dierlamm J., Honecker F., Stonik V.A., Bokemeyer C. Frondoside A induces AIF-associated caspase-independent apoptosis in Burkitt’s lymphoma cells // Leukemia and Lymphoma. 2017. V. 58, N 12. P. 2905–2915.
4. Dyshlovoy S.A., Madanchi R., Hauschild J., Otte K., Alsdorf W. H., Schumacher U., Kalinin V.I., Silchenko A.S., Avilov S.A., Honecker F., Stonik V.A., Bokemeyer C., von Amsberg G. The marine triterpene glycoside frondoside A induces p53-independent apoptosis and inhibits autophagy in urothelial carcinoma cells // BMC Cancer. 2017. V. 17, N 2. P. 93[1–10].
5. Dyshlovoy S.A., Otte K., Venz S., Hauschild J., Junker H., Makarieva T.N., Balabanov S., Alsdorf W.H., Madanchi R., Honecker F., Bokemeyer C., Stonik V.A., von Amsberg G. Proteomic-based investigations on the mode of action of the marine anticancer compound zhizochalinin // Proteomics. 2017. V. 17, N 11. P. 1700048[1–11].
6. Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S., Kuzmich A.S., Sokolova E.V., Stonik V.A. Furostane series asterosaponins and other unusual steroid oligoglycosides from the tropical starfish Pentaceraster regulus // J. Nat. Prod. 2017. V. 80, N 10. P. 2761–2770.
7. Malyarenko O.S., Dyshlovoy S.A., Kicha A.A., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Bokemeyer C., von Amsberg G., Stonik V.A., Ermakova S.P. The inhibitory activity of luzonicosides from the starfish Echinaster luzonicus against human melanoma cells // Mar. Drugs. 2017. V. 15, N 7. P. 227[1–11].
8. Popov R.S., Ivanchina N.V., Silchenko A.S., Avilov S.A., Kalinin V.I., Dolmatov I.Yu., Stonik V.A., Dmitrenok P.S. Metabolite profiling of triterpene glycosides of the Far Eastern sea cucumber Eupentacta fraudatrix and their distribution in various body components using LC-ESI QTOF-MS // Mar. Drugs. 2017. V. 15, N 10. P. 302[1–17].
9. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Dmitrenok P.S., Kalinin V.I., Berdyshev D.V., Chingizova E.A., Andryjaschenko P.V., Minin K.V., Stonik V.A. Fallaxosides B1 and D3, triterpene glycosides with novel skeleton types of aglycones from the sea cucumber Cucumaria fallax // Tetrahedron. 2017. V. 73, N 17. P. 2335-2341.
10. Shubina L.K., Makarieva T.N., Guzii A.G., Denisenko V.A., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. Absolute configuration of the cytotoxic marine alkaloid monanchocidin A. // J. Nat. Prod. 2018. V. 81, N. 4. P. 1113–1115.
11. Guzii A.G., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Popov R.S., Kuzmich A.S., Fedorov S.N., Krasokhin V.B., Kim N.Yu., Stonik V.A. Melonoside B and melonosins A and B, lipids containing multifunctionalized ω-hydroxy fatty acid amides from the Far Eastern marine sponge Melonanchora kobjakovae // J. Nat. Prod. 2018. V. 81. P. 2763–2767.
12. Malyarenko T.V., Malyarenko O.S., Kicha A.A, Ivanchina N.V., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Ermakova S.P., Stonik V.A. In vitro anticancer and proapoptotic activities of steroidal glycosides from the starfish Anthenea aspera // Mar. Drugs. 2018. V. 16. Art. N 420.
13. Malyarenko T.V., Ivanchina N.V., Malyarenko O.S., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Evtushenko E.V., Minh Ch.V., Kicha A.A. Two new steroidal monoglycosides, anthenosides A1 and A2, and revision of the structure of known anthenoside A with unusual monosaccharide residue from the starfish Anthenea aspera // Molecules. 2018. V. 23. Art. N 1077.
14. Kicha A.A., Ha D.T., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Ermakova S.P., Malyarenko O.S., Hung N.A., Thuy T.T.T., Long P.Q. Six new polyhydroxysteroidal glycosides, anthenosides S1–S6, from the starfish Anthenea sibogae // Chem. Biodiver. 2018. V. 15, N 3. P. e1700553 (1-12).
15. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Andryjaschenko P.V., Dmitrenok P.S., Yurchenko E.A., Ermakova S.P., Malyarenko O.S., Dolmatov I.Y., Kalinin V.I. Cladolosides C4, D1, D2, M, M1, M2, N and Q, new triterpene glycosides with diverse carbohydrate chains from sea cucumber Cladolabes schmeltzii. An uncommon 20,21,22,23,24,25,26,27-okta-nor-lanostane aglycone. The synergism of inhibitory action of non-toxic dose of the glycosides and radioactive irradiation on colony formation of HT-29 cancer cells // Carbohydr. Res. 2018. V. 468. P. 36–44.
16. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Andryjaschenko P.V., Dmitrenok P.S., Yurchenko E.A., Ermakova S.P., Malyarenko O.S., Dolmatov I.Y., Kalinin V.I. Cladolosides O, P, P1–P3 and R, triterpene glycosides with two novel types of carbohydrate chains from the sea cucumber Cladolabes schmeltzii. Inhibition of cancer cells colony formation and its synergy with radioactive irradiation // Carbohydr. Res. 2018. V. 468. P. 73–79.
17. Kolesnikova S.A., Lyakhova E.G., Kalinovsky A.I., Popov R.S., Yurchenko E.A., Stonik V.A. Oxysterols from a marine sponge Inflatella sp. and their action in 6-hydroxydopamine-induced cell model of Parkinson’s disease // Mar. Drugs. 2018. V. 16. Art. N 458.
18. Dyshlovoy S.A., Otte K., Tabakmakher K.M., Hauschild J., Makarieva T.N., Shubina L.K., Fedorov S.N., Bokemeyer C., Stonik V.A., von Amsberg G. Synthesis and anticancer activity of the derivatives of marine compound rhizochalin in castration resistant prostate cancer. // Oncotarget. 2018. V. 9, N. 24. P. 16962–6973.
19. Guzii A.G., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Gerasimenko A.V., Udovenko A.A., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Golotin V.A., Fedorov S.N., Grebnev B.B., Stonik V.A. Guitarrins A–E and aluminumguitarrin A: 5-azaindoles from the Northwestern Pacific marine sponge Guitarra fimbriata // J. Nat. Prod. 2019. V. 82, N 6. P. 1704–1709.
20. Kolesnikova S.A., Lyakhova E.G., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Pislyagin E.A., Popov R.S., Grebnev B.B., Makarieva T.N., Minh Ch.V., Stonik V.A. Cyclobutastellettolides A and B, C19 norterpenoids from a Stelletta sp. marine sponge // J. Nat. Prod. 2019. V. 82, N 11. P. 3196−3200.
21. Makarieva T., Shubina L., Kurilenko V., Isaeva M., Chernysheva N., Popov R., Bystritskaya E., Dmitrenok P., Stonik V. Marine bacterium Vibrio sp. CB1-14 produces guanidine alkaloid 6-epi-monanchorin, previously isolated from marine polychaete and sponges // Mar. Drugs. 2019. V. 17, N 4. P. 213[1–10].
22. Shubina L.K., Makarieva T.N., von Amsberg G., Denisenko V.A., Popov R.S., Dyshlovoy S.A. Monanchoxymycalin C with anticancer properties, new analogue of crambescidin 800 from the marine sponge Monanchora pulchra // Nat. Prod. Res. 2019. V. 33, N 10. P. 1415–1422.
23. Tabakmakher K.M., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Dyshlovoy S.A., Grebnev B.B., Bokemeyer C., von Amsberg G., Cuong N.X. New trisulfated steroids from the vietnamese marine sponge Halichondria vansoesti and their PSA expression and glucose uptake inhibitory activities // Mar. Drugs. 2019. V. 17. N 8. Art. N 445.
24. Стоник В.А., Макарьева Т.Н. Таблица Менделеева и морские биомолекулы // Вестник РФФИ. 2019. № 1. С. 105–119.
25. Ivanchina N.V., Kicha A A., Malyarenko T.V., Ermolaeva S.D., Yurchenko E.A., Pislyagin E.A., Van Minh C., Dmitrenok P.S. Granulatosides D, E and other polar steroid compounds from the starfish Choriaster granulatus. Their immunomodulatory activity and cytotoxicity // Nat. Prod. Res. 2019. V. 33, N 18. P. 2623–2630.
26. Kicha A.A., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Kalinovsky A.I., Popov R.S., Stonik V.A. Six new polyhydroxylated steroids conjugated with taurine, microdiscusols A-F, from the Arctic starfish Asterias microdiscus // Steroids. 2019. V. 150. P. 108458.
27. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Dmitrenok P.S. Structural characterization of polar steroid compounds of the far eastern starfish Lethasterias fusca by nanoflow liquid chromatography coupled to quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2019. V. 30, N 5. P. 743–764.
28. Popov R.S., Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Grebnev B.B., Stonik V.A., Dmitrenok P.S. The distribution of asterosaponins, polyhydroxysteroids and related glycosides in different body components of the Far Eastern starfish Lethasterias fusca // Mar. Drugs. 2019. V. 17, N 9. Art. N 523.
29. Santalova E.A., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Ha D.T., Hung N.A., Drozdov A.L., Malyarenko O.S., Thuy T.T.T., Quan P.M., Long P.Q. Occurrence of melibiose-containing glycosphingolipids in a sample of a sponge-coral association (Desmapsamma anchorata/Carijoa riisei) // Chem. Biodiver. 2019. V. 16, N 1. P. e1800401.
30. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Kalinin V.I., Andrijaschenko P.V., Dmitrenok P.S., Popov R.S., Chingizova E.A., Ermakova S.P., Malyarenko O.S. Structures and bioactivities of six new triterpene glycosides, psolusosides E, F, G, H, H1, and I and the corrected structure of psolusoside B from the sea cucumber Psolus fabricii // Mar. Drugs. 2019. V. 17, N 6. Art. N 358.
31. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Kalinin V.I., Andrijaschenko P.V., Dmitrenok P.S., Popov R.S., Chingizova E.A. Structures and bioactivities of psolusosides B1, B2, J, K, L, M, N, O, P, and Q from the sea cucumber Psolus fabricii. The first finding of tetrasulfated marine low molecular weight metabolites // Mar. Drugs. 2019. V. 17, N 11. E631.
32. Makarieva T. N., Ivanchina N. V., Stonik V. A. Application of oxidative and reductive transformations in the structure determination of marine // J. Nat. Prod. 2020. V. 83, N 4. P. 1314–1333.
33. Kapustina I. I., Makarieva T. N., Guzii A. G., Kalinovsky A. I., Popov R. S., Dyshlovoy S. A. , Grebnev B. B., von Amsberg G., Stonik V. A. Leptogorgins A–C, humulane sesquiterpenoids from the Vietnamese gorgonian Leptogorgia sp. // Mar. Drugs. 2020. V. 18, N 6. Art. N 310.
34. Kicha A. A., Ha D. T., Malyarenko T. V., Kalinovsky A. I., Popov R. S., Malyarenko O. S., T. Thuy T. T., Long Ph. Q., Ha N. T. T., Ivanchina N. V. Unusual polyhydroxylated steroids from the starfish Anthenoides laevigatus, collected off the coastal waters of Vietnam // Molecules. 2020. V. 25, N 6. Art. N 1440.
35. Malyarenko T. V., Kicha A. A., Malyarenko O. S., Zakharenko V. M., Kotlyarov I. P., Kalinovsky A. I., Popov R. S., Svetashev V. I., Ivanchina N. V. New conjugates of polyhydroxysteroids with long-chain fatty acids from the deep-water far eastern starfish Ceramaster patagonicus and their anticancer activity // Mar. Drugs. 2020. V. 18, N 5. Art. N 260.
36. Silchenko A.S., Kalinovsky A.I., Avilov S.A., Andrijaschenko P.V., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Chingizova E.A., Ermakova S.P., Malyarenko O.S., Dautov S.Sh. Kalinin V.I. Structures and bioactivities of quadrangularisosides A, A1, B, B1, B2, C, C1, D, D1–D4, and E from the sea cucumber Colochirus quadrangularis: the first discovery of the glycosides, sulfated by C-4 of the terminal 3-O-methylglucose residue. synergetic effect on colony formation of tumor HT-29 cells of these glycosides with radioactive irradiation // Mar. Drugs. 2020. V. 18, N 8. Art. N 394.
37. Shubina L. K., Makarieva T. N., Denisenko V. A., Popov R. S., Dyshlovoy S. A., Grebnev B. B., Dmitrenok P. S., von Amsberg G., Stonik V. A. Gracilosulfates A–G, monosulfated polyoxygenated steroids from the marine sponge Haliclona gracilis // Mar. Drugs. 2020. V. 18. Art. N 454.